Adagiata tra il bosco dell’Allegrezza e il colle della Benaglia, la Val d'Astino infonde in chi la visita una sensazione di pace e di quiete. Non deve essere stato un caso la scelta fatta nel lontano 1107 dai monaci vallombrosani che decidono di costruire proprio qui il loro monastero e la chiesa annessa, chiamata del Santo Sepolcro. Tra questi edifici religiosi e il territorio si crea un legame strettissimo, al punto che il nome Astino viene usato indistintamente per indicare la valle o il complesso monumentale che vi sorge. Il monastero di Astino nella seconda metà del Quattrocento acquisisce terreni in tutta la provincia. Nel 1170 viene consacrata la chiesa, che dal 1540 circa fino alla fine del secolo è ristrutturata e rinnovata: si completano l'ala est, le sale interne dell'ala sud e si costruisce il possente torrione angolare di sud-ovest, che ancora oggi svetta alto in mezzo alla valle.