Ascanio della Corgna fu uno dei personaggi più rappresentativi del 1500. Specializzato in architettura e in ingegneria militare, maestro d'armi e di torneo, imbattuto spadaccino, il Gran Marchese fra il 1536 ed il 1571, anno in cui morì, prese parte a quasi tutte le guerre di quel periodo, combattendo sotto diverse ed a volte opposte bandiere, secondo lo stile dei Capitani di Ventura, dei quali fu probabilmente ultimo e magnifico rappresentante. Vinse due volte i Turchi a Malta e a Lepanto, battaglia nella quale fù consigliere e stratega di Don Giovanni d'Austria. Nel 1555 ottenne la Signoria su Castiglione del Lago ed il Chiugi, un vasto territorio a Ovest del lago Trasimeno che fù eletto Marchesato nel 1563.